Menyimak kisah seseorang mengerjakan hal-hal yang sesuai passion dan mimpinya memang selalu mengharukan, apalagi kalau hal itu dilakukan dengan loyalitas tinggi dan keceriaan. Begitulah kira-kira Bill Cunningham dengan fotografi fesyen yang sudah ia geluti selama berpuluh-puluh tahun.
Film ini dibuka dengan adegan Bill Cunningham menggowes sepedanya menyusuri trotoar jalan. Tubuh kurusnya sedikit terlihat tebal karena jaket biru yang selalu ia kenakan. Seketika ia pun berhenti lalu merapatkan sepeda ke tiang lampu jalan dan menguncinya. Sejurus kemudian ia sudah siap dengan Nikon FM-nya, lautan manusia yang sedang menyebrang jalan pun ia selami. Matanya selalu awas menelusuri busana tiap pejalan kaki, dari kepala hingga kaki. Tiap kali ada yang menarik perhatiannya ia langsung menghampiri, lalu dengan lincahnya memotret. Ekspresi ceria tak pernah lepas dari wajah tirus penuh keriputnya persis seperti seorang anak kecil yang kegirangan.
“The best fashion show is on the street, always has been and always will be,” itulah kalimat pertama yang akan kita dengar dari mulut Bill dalam film ini.